แมดดิสันสวมเสื้อหมายเลข 10 ให้กับเดอะ ฟ็อกซ์ ทีมผีแดงฯ  แต่แฮร์รี่ เคนได้สวมเสื้อหมายเลข 10 ให้กับท็อตแนมแล้ว และการมาถึงของแข้งใหม่ยังไม่ได้รับการระบุหมายเลข บทวิเคราะห์: แมดดิสันในหมู่ผู้ดี ชื่อเสียงของแมดดิสันไม่มัวหมองแม้ว่าเลสเตอร์จะตกชั้นก็ตาม ในฤดูกาลที่ยากลำบากสำหรับสโมสร เขายังคงทำได้ 10 ประตูและ 9 แอสซิสต์ในเกมพรีเมียร์ลีกเพียงนัดเดียวมันเป็นความต่อเนื่องของผลงานที่โดดเด่นของเขาที่ King Power Stadium ตลอดระยะเวลา 5 ฤดูกาล เขาได้สร้างชื่อเสียงให้ตัวเองเป็นหนึ่งในมิดฟิลด์ตัวรุกที่ดีที่สุดในพรีเมียร์ลีก